Selasa, 14 Mei 2013 - , , , 0 komentar

REAKSI KIMIA II: SINTESA DAN STOIKIOMETRI


ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan yang berjudul “Reaksi Kimia II : Sintesa dan Stoikiometri”. Tujuan percobaan ini adalah mampu menerapkan prinsip-prinsip stoikiometri dalam sintesa senyawa dan mampu menentukan rendeman prosentase sintesa aspirin dari asam asetat. Prinsip yang digunakan dalam percobaan ini adalah reaksi asetilasi. Adapun metode yang digunakan adalah kristalisasi dan rekristalisasi. Hasil yang diperoleh dari percobaan ini adalah kristal aspirin sebanyak 1 gram, dan dari uji FeCl3  di ketahui bahwa aspirin mengandung fenol dan dari uji iodine diketahui bahwa aspirin tidak mengandung amilum.
  





PERCOBAAN V
REAKSI KIMIA II: SINTESA DAN STOIKIOMETRI

I.          TUJUAN PERCOBAAN
I.1     Mampu menerapkan prinsip-prinsip stoikiometri dalam sintesa  senyawa.
I.2     Mampu menentukan rendeman prosentase sintesa aspirin dari asam asetat.
 
II.        DASAR TEORI
2.1        Stoikiometri
Stoikiometri merupakan suatu hubungan kuantitatif antara pereaksi dan produk dalam suatu persamaan kimia yang berimbang. Stoikiometri sangat penting peranannya bagi ilmu kimia dimana segala aspek kuantitatif baik yang berhubungan dengan pereaksi maupun produk dalam bentuk mol, molaritas maupun normalitas. Yang paling penting adalah rendemen teoritis.
a.                                    Rendemen Teoritis
Rendemen teoritis adalah banyaknya suatu hasil reaksi yang diperhitungkan jika suatu reaksi berjalan sempurna, sesuai dengan konsep stoikiometri.
b.                                  Rendemen Nyata
Rendemen nyata merupakan suatu hasil reaksi yang didapat dari penelitian atau praktek. Rendemen nyata pada suatu percobaan biasanya lebih kecil dari rendemen teoritis. Hal ini disebabkan karena adanya kesetimbangan reaksi dan terdapat beberapa jenis hasil reaksi. Perbandingan rendemen teoritis dengan rendemen nyata biasanya disebut rendemen prosentase.                                                                                                                                                                             (Keenan,1991)
2.2              Rendeman Teoritis dan Rendeman Nyata
                        Rendeman teoritis adalah banyaknya suatu hasil reaksi yang diperhitungkan, jika suatu reaksi berjalan sempurna sesuai konsep stoikiometri. Sedangkan rendeman nyata merupakan hasil reaksi yang didapat dari hasil reaksi yang didapat dari hasil penelitian dan praktek. Rendeman nyata pada suatu percobaan biasanya lebih kecil dari rendeman teoritis. Hal ini disebabkan karena adanya reaksi keseimbangan dan terdapat beberapa jenis hasil reaksi. Perbandingan rendeman nyata dengan rendeman teoritis disebut dengan rendeman prosentase.
 

Rendeman Prosentase =                                    x  100 %
 (Keenan, 1994)

2.3                   Aspirin
Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivatif dari asam salisilat. Aspirin berupa kristal putih dan berbentuk seperti  jarum. Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik jika suasananya berair, karena asam salisilat yang terbentuk  akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H2SO4 pekat. Asetilasi adalah terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat. Karena asam salisilat adalah desalat phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari phenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Jika dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik. Jika digunakan suatu derivat yang lebih reaktif menghasilkan ester asetat. Nama lain aspirin adalah metil ester asetanol (karena doperoleh dari esterifikasi asam salisilat sehingga merupakan asam asetat dan fenilsalisilat).
Struktur Aspirin:


            (Mulyono, 2008)

2.4       Mekanisme Pembuatan Aspirin
Pembuatan aspirin dengan mereaksikan asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan bantuan katalisator H2SO4 pekat :
H2SO4 dalam larutan akan terurai menjadi H+ dan SO4-. Proton H2SO4 akan diikat oleh asam salisilat pada gugus –OH nya. Sehingga asam salisilat bermuatan positif dalam keadaan ini ikatan H+ lebih kuat dibanding ikatan H pada OH sehingga dengan adanya gugus asetil dari asam asetat anhidrat akan tersubtitusi.
Adapun reaksinya adalah:
                                                                                                           
 ( Fisher, 1957 )



2.5        Sifat Fisik dan Sifat Kimia Aspirin
2.5.1              Sifat Fisik
§  Bentuk kristal seperti jarum
§  Berwarna putih mengkilat
§  Dalam alkohol panas larut
§  Titik leleh 135-136 o C
§  Bilangan molekul: 180 g/mol

2.5.2        Sifat Kimia




Dengan NaOH 10% terhidrolisa menjadi asam salisilat bebas




Dengan air terhidrolisis menjadi asam salisilat bebas dan asam asetat




Tidak terhidrolisis dalam asam lemak, karena dalam lambung tidak diserap dahulu. Setelah dalam usus halus, dalam suasana basa dapat terhidrolisis menghasilkan asam salisilat bebas.
                                                                                    (Fieser, 1987)
2.6        Stabilitas Aspirin
Uji stabilitas adalah suatu usaha untuk mengetahui perubahan konsentrasi zat aktif obat setelah obat tersebut mengalami perlakuan tertentu, misalnya penyimpanan, pemanasan, penyinaran dan pencampuran dengan bahan lain (Martin et al, 1993). Untuk mengetahui teori stabilitas ini diperlukan pengetahuan tentang kinetika kimia. Faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan reaksi antara lain adalah konsentrasi, temperatur, solven, katalis, dan cahaya. (Martin et al, 1993) Stabilitas parasetamol telah dipelajari oleh Koshy dan Lach. Hidrolisis yang spontan ditemukan karena kesalahan yang tidak disengaja.
(Austin, 1955)

2.7        Kristalisasi dan Rekristalisasi
Sebuah produk kristal yang berpisah dari campuran reaksi biasanya terkontaminasi dengan zat-zat tidak murni. Pemurnian dilakukan dengan jalan kristalisasi dari sebuah pelarut yang tepat. Secara garis besar proses kristalisasi terdiri dari beberapa langkah:
1.      Melarutkan zat dalam pelarut suhu tinggi.
2.      Menyaring larutan panas untuk menghilangkan zat tidak murni yang tidak dapat larut.
3.      Melewatkan larutan panas pada kristal zat dingin dan yang berupa endapan.
4.      Mencuci kristal untuk yang menghilangkan zat-zat pengotor yang masih melekat.
5.      Mengeringkan kristal untuk menghilangkan bekas akhir dari pelarut.
Rekristalisasi sebenarnya hanyalah sebuah proses lanjut dari kritalisasi apabila hasil dari kristalisasi tidak memuaskan. Rekristalisasi hanya bekerja apabila digunakan pelarut yang tepat. Zat terlarut harus relatif tidak larut dalam pelarut pada suhu kamar namun dapat larut dalam suhu lebih tinggi. Hal ini bertujuan supaya zat-zat yang tidak murni dapat menerobos kertas saring dan yang tertinggal hanya kristal murni. Sesuai dengan konsep “Like Dissolve Like”. Sebuah pelarut yang mempunyai polaritas sama pada zat terlarut akan dapat melarutkan zat dengan baik. Umumnya zat terlarut sangat polar dan tidak larut pada sebuah pelarut non polar. Ada 5 langkah rekristalisasi:
1.                                 Melarutkan zat pada pelarut.
2.                                 Melakukan filtrasi gravity.
3.                                 Mengambil kristal zat terlarut.
4.                                 Mengumpulkan kristal dengan filtrasi vakum.
5.                                 Mengeringkan kristal
 (Wilcox, 1995)

2.8        Reaksi Asetilasi
Reaksi asetilasi merupakan jalur metabolisme obat yang mengandung fungsi amin pertama hes N-asetilasi tidak banyak meningkatkan kelarutan air. Fungsi utama reaksi asetilasi adalah membuat senyawa menjadi tidak aktif dan untuk diefektifikasi. Kadang-kadang hasil N-asetilasi bersifat lebih reaktif daripada senyawa induk. Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi asetilasi adalah pemanasan. Dengan adanya pemanasan sampai suhu tertentu, molekul akan putus ikatannya dan terionisasi. Faktor lainnya adalah adanya perbedaan aktivasi enzim.
                                          (Wilcox, 1995)


2.9        Katalis
Katalis merupakan suatu zat yang mempengaruhi laju reaksi tanpa adanya perubahan permanen pada zat tersebut. Katalis berfungsi untuk meningkatkan kecepatan reaksi. Katalis dibedakan menjadi 2 macam :
a.                                     Katalis homogen: Jenis katalis yang berfase sama dengan        pereaksi.
b.            Katalis heterogen: Jenis katalis yang tidak berfase sama           dengan pereaksi.
 (Keenan, 1991)

2.10              Analisa Bahan
2.10.1  Asam salisilat
Berupa hablur putih, berbentuk kristal, tidak berbau, rasanya manis, tidak larut dalam air dingin, larut dalam air panas dan mudah larut dalam alkohol. Eternya metal salisilat adalah minyak gandapura, juga terdapat dalam tambahan lain. Dapat menurunkan suhu badan dan menghilangkan rasa nyeri. Asam salisilat mempunyai berat molekul 138 g/ mol dan titik leleh: 154oC
Kegunaan: sebagai bahan pengawet karena mencegah pertumbuhan bakteri, asetatnya (aspirin) digunakan sebagai antiseptik dan pembasmi kuman, dalam pembuatan zat celup.
 (Pringgodigdo, 1990)



2.10.2    Asam asetat anhidrid
Asam yang digunakan   untuk   menghasilkan selulosa etanoat    (asetat). Senyawa berwarna jernih (tidak berwarna), dapat berupa cairan / padatan mengkilap. Titik leleh 16,7oC, titik didih 118,5oC.
 (Daintith, 1996)

2.10.3    Asam sulfat pekat
Merupakan cairan kental, sangat higroskopis, asam anorganik keras, tidak berwarna, titik didih: 340oC. berat molekul 58 g/mol, titik leleh: 104,49oC. Asam sulfat pekat digunakan sebagai pengering, sebagai oksidator, dalam penghilangan minyak bumi, pembuatan sabun buatan, obat-obatan dan pengolahan logam, industri cat dan warna, industry bahan pelarut.
                                          (Pringgodigdo,1990)
2.10.4    Etanol
Cairan encer, tidak berwarna, bersifat higroskopis dan larut sempurna dalam air, mudah terbakar, digunakan sebagai pelarut, bahan bakar dan farmasi.                                                                               
(Pudjaatmaka, 2003)
2.10.5    Aquades
Cairan tidak berwarna, tidak berasa dan tidak berbau, titik leleh 0oC, titik didih 100oC, bersifat polar sehingga merupakan pelarut yang baik.
                                                                 (Pudjaatmaka,2003)


2.10.6             FeCl3
Bersifat asam sehingga melarutkan besi menjadi FeCl2. Mudah larut dalam air, alkohol, dan eter. Dalam perdagangan dapat diperoleh sebagai hablur kuning yang mengandung 6 mol air atau sebagai larutan pekat berwarna coklat karena terjadi hidrolisis yang kuat.
                                                                   (Pringgodigdo, 1990)
2.10.7    Iodine
Hablur iod berwarna hitam kelabu, berbentuk lempeng dan mengkilap seperti logam. Mudah menyublim menjadi uap, ungu, dan berbau tajam seperti gas klor. Iod itu sedikit larut dalam air, mudah larut dalam KI, etanol, eter, gliserol, dan asam asetat. Uap iod yang berwarna ungu dapat menggores selaput lendir mewarnai kulit menjadi coklat tua dan dengan larutan pati akan menghasilkan warna ungu. Berat molekul 253,8 g/mol , energi disosiasi pada 25oC = 36,16 kkal.
      (Pringgodigdo, 1990)


III.       METODE PERCOBAAN
            3.1                   Alat dan Bahan
3.1.1    Alat
1.                     Kertas Saring
2.                     Hot  Plate
3.                     Pengaduk
4.                     Gelas Ukur
5.                     Termomete
6.                     Droplate
7.                     Erlenmeyer
8.                     Pipet Tetes
9.                     Corong
10.                   Penangas
11.                   Labu Alas Bulat
12.                   Gelas Beker
                    
3.1.2                          Bahan
1.                                    Asam salisilat
2.                                    Asam sulfat
3.                                    Etanol
4.                                      FeCl3
5.                                    Iodine
6.                                    Aquades
7.                                    Asam asetat
                    
3.2              Gambar Alat
3.3       Skema kerja
 







                                                   -  Pemanasan dan pengadukan pada suhu 50-60 oC
                                                   -  Pendinginan dan pengadukan
                                                   - Penambahan 37,5 mL aquades
                                                   - Pengadukan
                                                  -  Penyaringan
Filtrat
 
Residu
 
                               

                                                                                       - Pelarutan kedalam 7,5 mL
                                                                                          etanol panas
                                                                                    - Penambahan 17,5 mL air                       hangat
                                                                                       - Pengadukan
                                                                                       - Pendinginan pelan-pelan
                                                                                       - Pemisahan kristal dengan penyaringan                                                                                                                                                                                     
Residu
 
Filtrat
 
 

                                                           
                                                            -Penimbangan
Hasil
 
                                                            -Perhitungan rendemen teoritis dan  rendemen prosentase



IV.       DATAPENGAMATAN
4.1                          Data Pengamatan
No.
Perlakuan
Hasil
1.

2.


3.


4.

5.


6.

7.

8.

9.

10.

11.

  12.
Penimbangan dan pemanasan kertas saring sampai berat konstan
2.5 gram asam salisilat + 5 mL CH3COOH anhidrat + 2 tetes H2SO4 pekat
Pemanasan dengan suhu antara 50-600 C sambil diaduk-aduk

Pendinginan sambil di aduk-aduk

Penambahan 35.5 mL aquades,
pengadukan dan penyaringan

Pelarutan dalam 7.5 mL etanol panas
Penambahan 17.5 mL air hangat

Pemisahan kristal, dan pengeringan serta penimbangan
Aspirin hasil sintesa + air + 2 tetes FeCl3  
Serbuk aspirin tablet + air + 2 tetes FeCl3 
Aspirin hasil sintesa + air + 2 tetes Iodine  
Aspirin hasil sintesa + air + 2 tetes Iodine  

Berat kertas saring 0.4 gram

Perubahan warna dari putih keabu-abuan menjadi tak berwarna

Campuran menjadi panas


Terbentuk endapan


Endapan menjadi mudah di saring

Endapan bersih dari kotoran-kotoran nonpolar
Endapan bersih dari kotoran-kotoran polar
Endapan menajdi kering dan terbentuk kristal sebanyak 1 gram
Kristal berubah warna menjadi ungu
Serbuk aspirin tablet b ungu

Serbuk menjadi warna kuning keijoan
Serbuk aspirin tablet menjadi kuning kehitaman
4.2       Perhitungan
Berat kertas saring                     : 0,4 gram
Berat aspirin + kertas saring       : 1,4 gram
Berat aspirin                               :  1 gram
BM  asam salisilat                      :  138
BM  aspirin                                :  180

Maka:
Rendemen nyata            = 1 g
Rendemen teoritis          =  x BM aspirin
                                       = x180
=  3,26 gram
Rendemen prosentase   = x 100%
                                                               = x 100
                                                            = 30,67 %












sV.       PEMBAHASAN
            5.1    Sintesa
                                 Percobaan ini berjudul reaksi kimia II: sintesa dan stoikiometri. Prinsip dasar dari percobaan ini adalah asetilasi, adapun metode yang digunakan yaitu metode kristalisasi dan rekristalisasi
Sintesa merupakan proses pembentukan suatu senyawa kimia dari senyawa yang lebih sederhana menjadi suatu senyawa yang lebih kompleks. Sintesa umumnya dilakukan untuk zat yang sangat dibutuhkan, tidak terdapat di alam, terbatas ketersediaannya di alam serta dibuthkan dalam jumlah besar. Salah satu diantaranya yaitu aspirin.
Bahan dasar pembuatan aspirin yang digunakan adalah senyawa asam salisilat dengan menggunakan reaksi asetilasi. Pembuatan aspirin pada percobaan ini dilakukan dengan cara mencampurkan asam salisilat dengan asam asetat anhidrid. Pencampuran ini menghasilkan larutan yang berwarna putih keabu-abuan. Pada tahap ini reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip pembuatan aspirin.
Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini, asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunya gugus OH sedangkan asam asetat anhidrid sebagai anhidida asam. Ester yang terbetuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Hasil samping dari reaksi ini adalah asam asetat.
                                                                                            ( Fessenden, 1990)
                     Setelah penambahan asam asetat anhidrid selanjutnya yaitu penambahan 2 tetes H2SO4. Fungsi penambahan  H2SO4 adalah sebagai katalis. Selain itu, asam sulfat juga berperan sebagai zat penghidrasi. Telah dijelaskan bahwa hasil samping yang didapatkan adalah asam asetat. Hasil ini akan terhidrasi menjadi asam-asam asetat anhidrid yang bereaksi kembali dengan asam salisilat membentuk aspirin. Jadi, dapat diketahui bahwa reaksi pembentukan aspirin ini akan berhenti jika asam salisilat yang dipakai telah habis.
( Amirudin, 1978)
Setelah larutan tercampur, kemudian larutan dipanaskan dalam penangas sambil diaduk-aduk dengan suhu di antara 50-600C. Reaksi ini dapat berlangsung dengan optimal pada suhu tesebut. Jika larutan dipanaskan dengan suhu lebih dari 600C larutan akan menguap dan jka dipanaskan dengan suhu 500C maka reaksi belum optimal. Setelah pemanasan, larutan didinginkan dan akan terbentuk endapan aspirin. Selanjutnya endapan yang terbentuk dilarutkan dalam aquades dan disaring dengan kertas saring untuk menghilangkan pengotor-pengotornya yang bersifat polar. Lalu endapan hasil penyaringan tersebut dilarutkan dalam etanol panas  yang berfungsi untuk menghilangkan pengotor-pengotor yang bersifat semipolar. Kemudian ditambahkan air panas yang berfungsi untuk menghilangkan pengotor-pengotor yang bersifat polar. Setelah endapan larut sempurna, tahap berikutnya adalah penyaringan dan setelah kering dilakukan penimbangan. Adapun hasil akhir dari pembuatan aspirin ini adalah di dapatkan kristal aspirin sebesar  1 gram. Adapun reaksinya adalah




                                                                                                     (Fessenden, 1990)

5.2    Uji kemurnian
Pada uji kemurian ini, sedikit aspirin tablet dilarutkan kedalam air lalu ditetesi dengan FeCl3. Setelah ditetesi larutan besi III klorida, warna larutan tadi menjadi ungu.Warna reagen yang ungu tersebut menujukkan aspirin mengandung gugus fenol. Uji ini positif karena terbentuk kompleks ungu.
Aspirin hasil sintesis yang diuji pada percobaan ini juga memberikan warna ungu ketika ditambahkan FeCl3. Uji aspirin hasil sintesa ini juga menunjukan uji positif.

Tes kemurnian dengan iodine, aspirin tablet dilarutkan kedalam air lalu ditetesi dengan iodine menghasilkan warna kuning kehitaman. Tes ini menunjukan adanya amilum dalam aspirin. Uji ini negatif karena terbentuk warna kuning kehitaman.
Aspirin hasil sintesa juga diuji dengan iodine, menghasilkan warna kuning kehitaman. Uji ini negatif karena warna yang dihasilkan adalah kuning kehitaman. Hal ini menunjukan bahwa aspirin tidak mengandung amilum.

VI.       PENUTUP
6.1        Kesimpulan
-          Prinsip stoikiometri dalam sintesa aspirin adalah asetilasi
-          Hasil percobaan ini adalah kristal aspirin sebanyak 1 gram
-          Rendeman prosentase hasil sintesa aspirin sebesar 30,67 %
-          Aspirin adalah senyawa yang mengandung fenol setelah di uji dengan FeCl3 dan merupakan senyawa yang tidak mengandung amilum  setelah diuji dengan Iodin.

6.2        Saran
-          Praktikan dalam melakukan penimbangan asam salisilat  harus dengan teliti.
-          Penggunaan labu alas bulat harus dalam keadaan steril.
-          Penggunaan termometer tidak boleh bersentuhan dengan tangan maupun dengan labu, karena dapat mempengaruhi suh

 VII.     DAFTAR PUSTAKA
Amirudin,A,1978,kamus kimia organic,pusat pengembangan bahasa, Jakarta
Austin,T, 1955, Chemical Product Industry, Mc. Graw Hill Co, New York
Daintiht,J,1996,Kamus Kimia Lengkap,Erlangga,Jakarta
Fessenden,R,1990,Organik Chemistry,wilard grant press,Boston
Fisher,LF,1967,Experiment Inorganik Chemistry 3nd edition,Revised D.C Heath and Company,Boston
Keenan,C,1991,Ilmu Kimia Untuk Universitas Edisi Ke enam,The University Of Tenese Knoxvill,Erlangga,Jakarta
Mulyono,H.A.M,2008, Kamus Kimia, PT Genesindo,Bandung
Pringgodigdo,AG,1973,Ensiklopedi Umum,Yayasan Para buku Fraklin,Jakarta
Pijaatmaka,H,2003,Kamus Kimia,Pusat Pengembangan Bahasa,Jakarta
Wilcox,C.F,1995, Experimental Organic Chemistry 2nd edition,prentice Hall,New jersey

                       








           



Semarang, 28 Mei 2009

0 komentar :

Poskan Komentar